Il Castello di Scavolino a Pennabilli eisteva già nel X secolo, come parte del feudo della nobile famiglia dei Carpegna che venne ampliato, fortificato e modificato nel 1576 da Tommaso di Carpegna, che fece dell’antico castello un palazzo fortificato che potesse soddisfare necessità residenziali e difensive. Monsignor Lancisi che fu ospite illustre di questo Castello nel 1705, lo descrisse come una residenza sontuosa, di maestosa imponenza, dotata di ponti levatoi, torri di difesa, fanti di guardia e parapetti presieduti da sentinelle, e riportava la presenza di cannoni. Il Castello fu costruito su due piani e all’interno era diviso in piccole stanze fornite di ingegnose scalette segrete di collegamento. Al suo interno si trovavano alcuni mirabili opere d’are lignee e alcune tele del XVI e XVII secolo, compresi un San Roccoe un San Sebastiano opere del Cagnacci, ora custoditi al Museo Diocesano di Pennabilli; inoltre la fortezza disponeva anche un piccolo teatro, una foresteria e della cappella privata dei Signori. Il borgo di Scavolino rimase soggetto alla casata dei Carpegna fino al 1819, quando tutto il Ducato di Urbino passò sotto il governo dello Stato Pontificio. Il Castello di Scavolino negli anni ’20 ospitò la sede municipale, prima che il borgo venisse annesso al comune di Pennabilli diventandone frazione. I terrazzi di questo pittoresco altopiano, completamente immerso nel verde, ai piedi del Monte Carpegna, offrono ancor’oggi al visitatore notevoli suggestioni ed un panorama riposante e lussureggiante di natura.