La frazione di Pietracuta di San Leo è un piccolo borgo recente che sorge a valle dell’antico insediamento, posto più in alto, dove si trova l’interessante Convento di San Domenico, abbandonato dal 1812, attualmente in restauro per farne un centro di studi umanistici. Sulle pendici del monte si trovano anche i resti della Rocca di Pietracuta, citata tra i documenti che riportano, nel 962, il dono di San Leo, con altri possessi,  dell’Imperatore Ottone ad Ulderico di Carpegna. La Rocca di Pietracuta subì importanti modifiche per volere di Federico da Montefeltro tra il 1462 e il 1463, su disegno di Francesco di Giorgio Martini, nel pieno degli scontri con con Sigismondo Malatesta. Tra queste mura trovò ospitalità anche la duchessa Battista Sforza. Più tardi passo per un periodo di circa settant’anni alla Repubblica di San Marino per poi ritornare sotto la giurisdizione di San Leo per volontà popolare.