Das Dorf San Leo Pietracuta ist ein kleines, nicht sehr altes Dorf im Tal, das an die alte, höher gelegene Siedlung grenzt, welche auch das Kloster von San Domenico beherbergt. Das Kloster wurde 1812 aufgegeben, wird aber derzeit restauriert, um es in ein Zentrum der humanistischen Studien umzugestalten. An den Hängen des Berges befinden sich die Überreste der Festung Pietracuta, welche, nach gefundenen Dokumenten, in 962 ein Geschenk an San Leo zusammen mit anderen Besitztümern von Kaiser Ottone zu Ulderico aus Carpegna war. Federico da Montefeltro unterzog die Festung Pietracuta wichtigen Änderungen zwischen 1462 und 1463, auf dem Höhepunkt der Auseinandersetzungen mit Sigismondo Malatesta, nach den Plänen von Francesco di Giorgio Martini. Innerhalb dieser Mauern konnte man auch die Gastfreundschaft der Herzogin Battista Sforza finden. Später ging die Festung über einen Zeitraum von etwa 70 Jahren an die Republik San Marino und fiel dann wieder in die Zuständigkeit San Leos gemäß dem Wunsch des Volkes.